Phil Kessel urodził się 2 października 1987 roku w amerykańskim Madison w stanie Wisconsin. Pierwsze hokejowe kroki stawiał w lokalnym klubie Madison Capitols występującej w lidze Midget, która zrzeszała zespoły do lat 18. Tam Kessel w 71 spotkaniach zdobył uwaga... 113 bramek oraz zaliczył 45 asyst co przełożyło się w sumie na aż 158 punktów! 

Taki wynik od razu został zauważony przez skautów, którzy ściągnęli Phila do drużyny występującej pod szyldem reprezentacji USA wpierw do lat 17, a potem do lat 18. Drużyny te występowały w juniorskich ligach, a Amerykanin radził sobie w nich ponownie wyśmienicie. Phil rzecz jasna notował występy na Mistrzostwach Świata Juniorów i Mistrzostwach Świata U18. W latach 2004 oraz 2005 zdobywał właśnie na MŚ U18 kolejno srebrny i złoty medal z reprezentacją USA.

 

Przed draftem w sezonie 2005/2006 Kessel przeniósł się na rok występów do drużyny Uniwersytetu Minnesota, która występowała w lidze NCAA. 39 spotkań w barwach tego zespołu przełożyło się na 18 bramek i 33 asysty. W tym samym sezonie Phil zadebiutował w seniorskiej reprezentacji Stanów Zjednoczonych na Mistrzostwach Świata oraz zanotował bardzo dobry występ na Mistrzostwach Świata Juniorów gdzie w 7 meczach zanotował łącznie 11 punktów. 

Wyniki osiągane przez Kessela spowodowały, że był on jednym z najwyżej notowanych prospektów draftu w 2006 roku. Amerykanin został w nim wybrany z numerem piątym do Boston Bruins, w którym rozpoczął swoją profesjonalną karierę. 

Kessel zadebiutował w barwach Bruins od razu. Rozegrał on niemal pełny sezon 2006/2007 występując w 70 spotkaniach i zdobywając w nich 11 bramek oraz 18 asyst. W tym samym sezonie Kessel został uhonorowany przez ligę nagrodą Bill Masterton Memorial Trophy, która przyznawana jest zawodnikowi, który wykazał się największą wytrwałością, uczciwością i poświęceniem na lodzie.

Kariera Kessela w Bostonie trwała do końca sezonu 2008/2009. W tym czasie Phil notował coraz to lepsze wyniki oraz bardzo chętnie reprezentował barwy reprezentacji Stanów Zjednoczonych. We wrześniu 2009 roku Amerykanin został oddany do Toronto Maple Leafs w zamian za zestaw wysokich picków dla Bostonu. 

Kessel w Toronto występował przez kolejne sześć sezonów. Najlepszą dla niego kampanią był rok 2011/2012 kiedy to Phil notował średnio jeden punkt na mecz. Na uwagę zasługuje fakt, że od sezonu 2010/2011 Kessel nie opuścił ani jednego spotkania w NHL. Występował we wszystkich meczach Liści. 

W 2010 roku Kessel zdobył także srebrny medal Igrzysk Olimpijskich w Vancouver razem z reprezentacją Stanów Zjednoczonych. Phil wystąpił także na Igrzyskach Olimpijskich w Soczi w 2014 roku. Tam Kessel był czołową postacią amerykańskiej reprezentacji, która jednak nie zdołała zdobyć medalu. 

W 2013 roku Kessel podpisał z Toronto nową 8-letnią umowę i wydawało się, że Amerykanin z Maple Leafs będzie grał niemal do końca swojej zawodowej kariery. W poprzednim sezonie coś zaczęło się jednak psuć. Kessel stał się obiektem krytyki lokalnych dziennikarzy, wdawał się z nimi w niepotrzebne emocjonalne dyskusje, był przez wielu osądzany o fatalną atmosferę w szatni. Takie wyniki przełożyły się na znacznie słabszy sezon Kessela. 25 bramek i 36 asyst było najgorszym wynikiem Amerykanina od momentu przyjścia do Toronto. Dodatkowo w Maple Leafs zaczęto generalnie przebudowywać drużynę i poważnie zaczęto rozważać transfer największej gwiazdy zespołu. 

Klub z Toronto poprosił zawodnika o listę klubów, do których chciałby on zostać wytransferowany (zgodnie z zapisem w kontrakcie). Kesselem od razu zainteresowało się kilka zespołów, w tym Pittsburgh Penguins, które znalazło się na liście Kessela. Takim sposobem bo wielu dniach negocjacji, które trwały na długo przed draftem i zakończyły się 1 lipca Kessel trafił do Pittsburgha w najgłośniejszym transferze sezonu w zamian za Scotta Harringtona, Kasperiego Kapanena, Nicka Spalinga oraz warunkowe picki w drafcie. Razem z Amerykaninem do Pittsburgha trafiło dwóch prospektów - Tyler Biggs i Tim Erixon oraz warunkowy pick w drugiej rundzie draftu. Transfer ten został od razu okrzyknięty zwycięstwem generalnego menadżera Penguins, Jima Rutheforda bowiem wynegocjowana cena za Kessela nie była zbyt duża. Klub z Miasta Stali przede wszystkim zachował w drużynie dwóch najlepszych prospektów - Olliego Maattę i Derricka Pouliota. 

Takim sposobem Kessel trafił do drużyny, w której będzie jedną z wielu, a nie jedyną gwiazdą. Phil po latach gry u boku centrów z niezbyt wysokiej półki będzie występował u boku Sidneya Crosby'ego. Phil to niewątpliwie jeden z najlepszych amerykańskich hokeistów. Określany jest mianem rasowego strzelca, a po jego transferze kibice prześcigają się w typowaniu ile bramek Amerykanin ustrzeli u boku Sidneya Crosby'ego. 

Kessel ma ważny kontrakt z Pingwinami do końca sezonu 2021/2022. W tym czasie Phil z pewnością chciałby zapisać na swoim koncie największy możliwy sukces dla hokeisty czyli zdobycie Pucharu Stanleya, którego Amerykanin po 10 latach występów w NHl wciąż nie ma. 

Phil prywatnie jest synem Phil Kessel Seniora, który był zawodowym futbolistą i swego czasu był wydraftowany do NFL. Brat Kessela także jest hokeistą i został wybrany w drafcie w 2007 roku przez New York Islanders. Siostra Phila zaś jest jedną z najlepszych amerykańskich hokeistek, która wielokrotnie zdobywała medale MŚ i IO z reprezentacją USA. Amanda Kessel jednak od czasu występu na IO w Soczi, podczas których doznała wstrząśnienia mózgu nie wróciła jeszcze na lodową taflę.

Pomimo statusu gwiazdy Kessel z pewnością nie zachowuje się jak jedna z nich. Phil troszczy się o swoje życie prywatne, raczej unika częstego kontaktu z dziennikarzami. Gra w Pittsburghu ma być dla niego nową, lepszą kartą w jego hokejowej karierze.